Weckesser ha avuto un ardente desiderio di fare un soggiorno in Italia nel 1858, anche a seguito del sostegno dato dal suo patrono  Imhoof.

Weckesser dopo essere arrivato a Venezia, è passato per Firenze e successivamente si è trasferito a Roma dove ha trovato una sua seconda patria.

Qui è rimasto fino alla sua morte nel 1899, tranne brevi interruzioni.

L’Italia è stata a lungo un polo di attrazione per gli artisti.

Così Roma, nel 17° e 18° Secolo, è stata al centro dell’arte Europea attirando artisti da tutti i paesi.

Da segnalare che A Roma ha lavorato nel 17° secolo il pittore Francese Nicolas Poussin (1594-1665) e Claude Lorrain (1600-1682).            Poussin ha studiato in Italia in particolare la scultura plastica antica insieme con i maestri d’arte Italiani; La pittura di Lorrain era particolarmente affascinato dalla campagna romana, e dalle relazioni particolari date delle condizioni di illuminazione dei paesi del Mediterraneo .

Grande attrazione c’è nel 18 Secolo a partire da Roma  fino ad arrivare con gli scavi di Pompei ed Ercolano diretti da  Joachim Winckelmann . Questi scavi sono stati il punto di partenza del classicismo. Le fondamenta di questo periodo di arte ha trovato la sua formulazione negli scritti teorici di Anton Raphael Mengs (1728 - 1779) , che aveva appena aperto  e guidato la prima accademia d'arte a Roma.             Nel suo capolavoro pittoresco "Parnaso", ha cercato di attuare la nuova estetica , inoltre  molti altri grandi artisti si sono aggiunti alla lista di nomi che sono stati   pellegrini a Roma, come per esempio, Joseph Anton Koch (1768 - 1839) , o lo scultore danese Bertel Thorvaldsen (17.701.844) , il Nazareno, Anse1m Feuerbach (1829 - 1880), Hans von Marées (1837 - 1887)  e anche Arnold Böcklin (1827 - 1901), per citarne solo alcuni .

 Poiché il numero dei tedeschi a Roma è stato notevole, è stato dato loro il nome di "Roma tedesca". Tutti erano attratti dal motivo classico d'Italia, ed hanno voluto esplorare la dimensione apparentemente eroica del paesaggio di Campagna, vario  e assorbirlo, e studiare la comparsa e costumi della gente comune,  in Italia volevano trovare "Arcadia". 
Anche nei 19 Secolo  Roma, come  Parigi, esercitava il suo appeal  ma  non è del tutto qui. Tutti viaggiano a Roma, la città veniva sentita come legata alla terra, come un vero e proprio antico stile di vita . Roma è stata per lui la quintessenza dei 3 classici italiani e l’ origine dell'arte occidentale.

Questo desiderio per l'Italia, che durò fino al 19 Secolo, è stato per l’artista una sorta di contrasto ed espressione di insoddisfazione per le società sempre più meccanizzata e industrializzata  del nord europa.
L'artista ha vissuto un ciclo di vita estate-inverno: ovvero  passava l'estate nei paesi della valle dell’Aniene (la Campagna romana)  e l’ inverno a Roma per elaborare gli studi.  Anche un uomo di nome Willow, insegnante di Weckesser, ha  trascorso alcuni anni a Roma. 
A suo tempo, era la vita dei "tedesco Romani," tutti identificati come "La Societa delPonte Molle" , una combinazione di artisti, è avvenuto per merito del giovane prussiano Friedrich Nerly arrivato nel 1829 per la vita. TIAF regolarmente iscritti, si sono divertiti più di quanto hanno lavorato e poi hanno amato le feste annuali  a Cervara e poi gli incontri nel caffè Greco che è stato uno dei loro luoghi d'incontro principale.  

Questo Caffè è stato frequentato da  August  Weckesser anche in seguito, anche se il periodo d'oro di questa società era finita.  Inoltre lo stile di vita che l'artista aveva era  difficilmente adattabile a Weckesser, che con un modo molto intenso e disciplinato di lavoro, aveva così poco di  Bohèmien.

Il ritmo d'estate - inverno, il che significa  paese - città, tenuto da Weckesser quando poteva, era a causa delle finanze poicè era  più conveniente per  vivere in campagna. Cervara, un villaggio di montagna in Sabine Mts, dove è stato portato dal suo amico pittore Stückelberg subito dopo il suo arrivo a Roma, è stato importante anche per il suo lavoro.
Weckesser nonostante i quaranta anni trascorsi all'estero,  è rimasto strettamente legato alla casa svizzera di Winthentur,  anche a causa della vivace corrispondenza con il suo patrono Imhoof.

E’ strano il fatto che un artista svizzero che vive ed ama  Roma per  il suo lavoro di pittore non sia riuscito a vendere un solo quadro in Italia. Weckesser ha  commentato, riguardo a questa questione nelle sue lettere, di quanto fosse difficile vendere quadri in Italia.

Questo compito è stato ulteriormente complicato durante la guerra per l'indipendenza nazionale d'Italia (1850 al 1871). Tuttavia Imhoof più volte lo ha incoraggiato a fare il tentativo di vendere a Roma, a tal punto che Weckesser infine ha provato nel 1882 con una singola opera d'arte, un dipinto chiamato  "tromba" (Cat. No. 93) . Tuttavia egli non ha trovato  alcun Compratore.

Tutte le altre opere realizzate hanno sempre preso  la strada per la Svizzera, dove sono state mostrate in varie esposizioni .
Ma allora cosa ha attratto Weckesser a Roma? Si potrebbe sospettare che - Venendo da Monaco di Baviera – il ricordo  potrebbe aver attirato la  comunità di artisti , come il suo conoscente Nazareno, oppure  il raggruppamento dei tedesco “romani”, anche per via del forte accento dato alla vita sociale del gruppo in Italia che poteva portare anche vantaggi commerciali. Tuttavia, visto il coscienzioso metodo di lavoro di Weckesser,  più simile a quello di un bravo lavoratore artigiano,  questo non può  essere  un motivo valido. IL Suo stile di vita solitario e appartato è sostanzialmente diverso da altri artisti che fanno la vita da bohèmien  .

Si potrebbe pensare, in quanto tutto il giorno immerso nel suo lavoro,  avrebbe potuto benissimo rimanere a Winterthur.

Ma l'atmosfera del sud  e la mentalità del sud  sono sempre piaciute a Lui,  anche perché  l’industrializzazione  del sud  era meno avanzata, e quindi e Weckesser ha trovato una vita legata ai ritmi della natura. La vicinanza di famosi artisti del Rinascimento come Raffaello ha avuto una grande influenza su di Lui. Attraverso l’influenza di Roma , si avrebbe  trovato se stesso ed avrebbe consolidato il suo stile di pittura.
Anche se Weckesser ha lavorato all'estero, ha ricevuto sostegno dalla sua patria e dal suo protettore,  inoltre , in secondo luogo, l'arte svizzera ha  deciso di promuovere, gli artisti locali mediante l'acquisto dei loro dipinti.
Ad ogni esposizione,  almeno un dipinto esposto è  stato selezionato e acquistato da una delle città a rotazione.